8C_78/2026, Assicurazione contro la disoccupazione (indennità per...

Sachverhalt

A.a. A.________ (nato nel 1980) e B.________ AG, U.________ (GR), hanno concluso un contratto di lavoro a tempo indeterminato a partire dal 15 gennaio 2024 con percentuale lavorativa del 50 %, aumentata all'80 % dal 1° maggio 2024. Dal mese di luglio 2024, B.________ AG non gli ha più versato lo stipendio, rescindendo il contratto di lavoro in data 16 settembre 2024 (corrispondente all'ultimo giorno di lavoro) con effetto al 31 ottobre 2024. Dopo aver tentato invano di recuperare il proprio credito salariale l'assicurato si è rivolto alla Cassa cantonale di disoccupazione ticinese con raccomandata consegnata il 31 gennaio 2025, postulando l'indennità per insolvenza e chiedendo anche il rifuso degli importi mancanti, ovvero per i mesi di luglio a ottobre 2024 (tredicesima compresa).

Trasmessole l'incarto per competenza, la Cassa di disoccupazione dei Grigioni (di seguito: Cassa) ha rifiutato l'indennità per insolvenza con decisione del 19 marzo 2025, confermata su opposizione il 19 maggio 2025. In sostanza, in assenza di una continua e coerente rivendicazione salariale, l'assicurato non aveva sufficientemente adempiuto al suo dovere di limitare il danno in funzione delle circostanze. Inoltre, non si era in presenza di una comminatoria di fallimento.

A.b. In data 28 maggio 2025, il Tribunale C.________ ha dichiarato lo scioglimento di B.________ AG e ordinato la liquidazione in via di fallimento.

Con sentenza del 15 gennaio 2026, la Seconda Camera di diritto delle assicurazioni sociali del Tribunale d'appello del Cantone dei Grigioni ha respinto il ricorso dell'assicurato contro la predetta decisione su opposizione.

A.________ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, chiedendone la riforma affinché gli sia accordata un'indennità per insolvenza di complessivi lordi fr. 15'166.65.

Chiamati a pronunciarsi, il Tribunale cantonale postula il respingimento del ricorso mentre l'Ufficio per l'industria, arti e mestieri e lavoro dei Grigioni rinuncia a presentare delle osservazioni.

Erwägungen (19 Absätze)

E. 1 La sentenza impugnata è una decisione finale (art. 90 LTF) resa in una materia di diritto pubblico (art. 82 segg. LTF) da un'autorità cantonale di ultima istanza (art. 86 cpv. 1 lett. d e cpv. 2 LTF). Presentato in tempo utile (art. 100 cpv. 1 LTF) e nelle debite forme (art. 42 LTF), il ricorso è ammissibile.

E. 2.1 Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto federale (art. 106 cpv. 1 LTF). Nondimeno, considera in via di principio solo gli argomenti proposti (art. 42 cpv. 2 LTF), salvo in caso di violazioni manifeste del diritto, rilevate d'ufficio (DTF 149 II 337 consid. 2.2). La parte ricorrente deve di conseguenza confrontarsi almeno sommariamente con i considerandi del giudizio impugnato, esponendo in quale misura lo stesso sarebbe lesivo del diritto (DTF 143 II 283 consid. 1.2.2; 142 I 99 consid. 1.7.1). Esigenze più severe valgono poi in relazione alla violazione di diritti fondamentali, che dev'essere motivata in modo circostanziato ed esaustivo, pena l'inammissibilità (art. 106 cpv. 2 LTF; DTF 143 II 283 consid. 1.2.2; 142 III 364 consid. 2.4).

E. 2.2 Per quanto riguarda i fatti, il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sugli accertamenti svolti dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsene se sono stati eseguiti violando il diritto ai sensi dell'art. 95 LTF o in modo manifestamente inesatto, ossia arbitrario ai sensi dell'art. 9 Cost. (art. 105 cpv. 2 LTF), ciò che dev'essere dimostrato con una critica precisa e circostanziata (art. 106 cpv. 2 LTF; DTF 146 IV 88 consid. 1.3.1).

E. 3 Oggetto del contendere è sapere se la sentenza della Corte cantonale, che ha confermato il diniego dell'indennità d'insolvenza richiesta dal ricorrente, sia lesiva del diritto federale.

E. 4.1 L'art. 51 cpv. 1 LADI (RS 837.0) prevede che i lavoratori soggetti all'obbligo di contribuzione, al servizio di datori di lavoro che sottostanno in Svizzera ad una procedura d'esecuzione forzata o che occupano in Svizzera lavoratori, hanno diritto all'indennità per insolvenza, se:

a.a. il loro datore di lavoro è stato dichiarato in fallimento e se a quel momento vantano crediti salariali oppure

a.b. il fallimento non viene dichiarato soltanto perché in seguito a manifesto indebitamento del datore di lavoro nessun creditore è disposto ad anticipare le spese o

a.c. hanno presentato, contro il loro datore di lavoro, una domanda di pignoramento per crediti salariali.

L'indennità per insolvenza copre i crediti salariali concernenti gli ultimi quattro mesi al massimo dello stesso rapporto di lavoro (art. 52 cpv. 1 LADI).

E. 4.2 A norma dell'art. 55 cpv. 1 LADI il lavoratore, nella procedura di fallimento o di pignoramento, deve prendere ogni provvedimento necessario alla tutela dei suoi diritti rispetto al datore di lavoro, fintanto che la cassa gli comunichi d'averlo surrogato nella procedura. Successivamente, deve assistere la cassa, in ogni modo adeguato, nella difesa del suo diritto.

E. 4.2.1 L'obbligo per l'assicurato di ridurre il danno, ai sensi dell'art. 55 cpv. 1 LADI, si applica anche qualora il rapporto di lavoro è sciolto prima dell'apertura della procedura di fallimento. In questo caso, il lavoratore che non ha ricevuto lo stipendio a causa di difficoltà economiche riscontrate dal datore di lavoro ha l'obbligo d'intraprendere tutti i passi utili per recuperare il proprio credito, pena la perdita del diritto all'indennità per insolvenza (DTF 114 V 56 consid. 4; sentenze 8C_536/2025 del 15 gennaio 2026 consid. 3.3; 8C_386/2023 del 6 dicembre 2023 consid. 3.2; 8C_408/2020 del 7 ottobre 2020 consid. 3). Dopo la scioglimento dei rapporti di lavoro, l'assicurato non può attendere diversi mesi prima di intentare une causa giudiziaria contro il suo ex datore di lavoro. Egli deve infatti mettere in conto un eventuale peggioramento della situazione finanziaria di quest'ultimo e dunque un aumento delle difficoltà, per l'assicurazione contro la disoccupazione, di recuperare i crediti derivanti dalla surrogazione prevista dall'art. 54 LADI (sentenze 8C_536/2025 citata consid. 3.3; 8C_749/2016 del 22 novembre 2017 consid. 3.5.3 con riferimenti; 8C_66/2013 del 18 novembre 2013 consid. 4.4). Si tratta di evitare che l'assicurato resti inattivo in attesa della dichiarazione di fallimento dell'ex datore di lavoro (sentenze 8C_536/2025 citata consid. 3.3; 8C_367/2022 del 7 ottobre 2022 consid. 3.2; 8C_956/2012 del 19 agosto 2013 consid. 3; C 367/01 del 12 aprile 2002 consid. 1b).

E. 4.2.2 All'obbligo di ridurre il danno a carico dell'assicurato prima della risoluzione del rapporto di lavoro non vanno tuttavia poste le medesime esigenze richieste dopo tale evenienza. In che misura siano ragionevoli le misure volte a far valere le pretese salariali già prima della cessazione del rapporto di lavoro va valutato in base alle circostanze complessive del singolo caso. Occorre in ogni caso che il lavoratore mostri in maniera inequivocabile e riconoscibile per il datore di lavoro il carattere serio della sua pretesa salariale (sentenze 8C_53/2025 dell'8 settembre 2025 consid. 2.3; 8C_820/2019 del 29 aprile 2020 consid. 4.3.1; C 367/01, citata, consid. 1b; C 194/01 del 15 ottobre 2001 consid. 1c). Affinché sussista il diritto all'indennità per insolvenza per crediti salariali insoluti, l'assicurato deve perseguire in modo sistematico e continuativo le iniziative intraprese nei confronti del datore di lavoro, le quali devono sfociare in una delle fasi della procedura di esecuzione forzata previste dalla legge. I lavoratori devono infatti comportarsi nei confronti del datore di lavoro come se l'istituto dell'indennità per insolvenza non esistesse. Nessuna inattività prolungata è ammissibile. La violazione dell'obbligo di ridurre il danno implica che all'assicurato possa essere contestata una colpa intenzionale o una grave negligenza (citate sentenze 8C_536/2025 consid. 3.3; 8C_367/2022 consid. 3.2; 8C_408/2020 consid. 3; sentenza 8C_211/2014 del 17 luglio 2014 consid. 6.1).

E. 4.2.3 Ciò non significa che il lavoratore sia obbligato ad avvalersi immediatamente dei mezzi previsti dal diritto esecutivo contro il datore di lavoro. Ogni possibilità che permetta all'assicurato di salvaguardare il suo diritto deve essere presa in considerazione in questo contesto, non essendo possibile escludere a priori delle soluzioni di compromesso tra le parti (sentenza C 183/97 del 25 giugno 1998 consid. 1c). La giurisprudenza non richiede neppure che l'assicurato assuma una condotta giuridicamente irreprensibile, bensì un comportamento che, nelle circostanze concrete del caso specifico, appaia scontato dal punto di vista di una persona ragionevole (sentenze 8C_408/2020, citata, consid. 5.2; C 231/06 del 5 dicembre 2006 consid. 3.2). Nel caso in cui una cassa di disoccupazione ammetta una violazione dell'obbligo di ridurre il danno già per il fatto che un assicurato, trascorso il termine di pagamento di trenta giorni, non ha agito contro il suo ex datore di lavoro attraverso le vie esecutive o mediante una causa giudiziaria, essa misconosce le realtà del mondo del lavoro e pretende più di quanto richieda di regola la giurisprudenza (8C_643/2008 del 4 novembre 2008 consid. 3.3). È ad ogni modo del tutto ragionevole, dal punto di vista del diritto all'indennità per l'insolvenza, presupporre un procedimento esecutivo in fase avanzata, essendo risaputo che molti debitori adempiono ai propri obblighi di pagamento soltanto sotto la pressione dell'imminente apertura del fallimento (DTF 134 V 88 consid. 6.2; 131 V 196 consid. 4.1.2).

E. 5.1 I giudici cantonali hanno accertato che il ricorrente ha inizialmente sollecitato verbalmente il datore di lavoro per il mancato pagamento dello stipendio, poi anche mediante raccomandata del 23 settembre 2024 impartendo un termine di sette giorni, allo scadere del quale avrebbe intrapreso ulteriori passi necessari alla salvaguardia dei propri legittimi interessi. Egli ha ribadito le proprie pretese con raccomandata del 23 ottobre 2024, chiedendo il versamento di fr. 15'166.65 (inclusa la relativa quota parte di tredicesima) entro il 31 ottobre 2024 con l'avvertimento che, trascorso il termine, avrebbe intrapreso le vie esecutive e giudiziarie. Dalla risoluzione del contratto, avvenuta il 16 settembre 2024, il ricorrente ha pure continuato i solleciti tramite messaggistica telefonica. Il 29 ottobre 2024, la società ha risposto alla precedente raccomandata inviandogli le buste paga nonché gli acconti sugli stipendi già percepiti, sostenendo che il ricorrente sarebbe stato a conoscenza della momentanea situazione di ritardo e si sarebbe comunque dimostrato disponibile a lavorare fino alla risoluzione del problema, visti anche i versamenti del 23 e 31 luglio 2024 per l'importo di fr. 6'612.-. L'ex datrice di lavoro aveva inoltre dichiarato di voler versare quanto dovuto fino al mese di agosto 2024 e, data l'assenza dal lavoro nonché il negato contatto telefonico da parte del ricorrente, 75 % dello stipendio di settembre ma non quello di ottobre 2024. Essa aveva proposto di versare la somma dovuta di fr. 8'183.50 a rate mensili di fr. 1'000.- a partire dal mese di novembre 2024.

E. 5.2 Il 5 novembre 2024, il ricorrente ha contestato integralmente tale presa di posizione e richiesto, tra l'altro, il versamento di fr. 10'000.- in due rate da fr. 5'000.-, ammonendo che avrebbe intrapreso le vie giudiziarie in caso di mancata accettazione o reazione. In data 11 novembre 2024, la società ha sottolineato la volontà di pagare malgrado la presenza di scarsa liquidità, dichiarando di voler versare fr. 9'000.- in tre rate mensili da fr. 3'000.-. Proposta, questa, accettata dal ricorrente il 12 novembre 2024 con l'invio di una convenzione da firmare alla controparte. Dopo essersi nuovamente manifestato il 19 novembre 2024 chiedendo informazioni in merito e non avendo ricevuto né la convenzione firmata, né la rata promessa e i documenti richiesti, il 2 dicembre egli ha comunicato all'ex datrice di lavoro di voler procedere, tra l'altro, con l'avvio della procedura di fallimento. Quest'ultima, il giorno stesso, ha preso posizione riguardo a dei moduli mancanti. Il 13 dicembre 2024 il ricorrente ha presentato un'istanza di fallimento senza preventiva esecuzione al Tribunale C.________, il quale ha stralciato dai ruoli la procedura con sentenza del 15 gennaio 2025 per mancato pagamento dell'anticipo.

E. 5.3 Nel ricorso non è censurato il carattere arbitrario degli accertamenti appena descritti. Essi sono dunque vincolanti per il Tribunale federale (art. 105 cpv. 1 LTF).

E. 6 Il ricorrente sostiene che la sentenza impugnata, costitutiva di un'applicazione eccessivamente rigida e schematica dell'art. 55 LADI, non sarebbe conforme alla giurisprudenza.

E. 6.1 Secondo la Corte cantonale il ricorrente avrebbe dovuto adire le vie esecutive prima di quanto fatto. Al più tardi al momento della risoluzione del contratto di lavoro, egli avrebbe dovuto intentare un'esecuzione oppure un'altra azione legale. Ma anche per il periodo precedente, il ricorrente avrebbe potuto intraprendere delle azioni legali per preservarsi dai notevoli arretrati salariali (tre mesi) dato che egli, al corrente della situazione finanziaria precaria della società, poteva solamente aspettarsi la perdita dei salari dovuti o, quantomeno, doveva considerare che il rischio aumentasse costantemente con il passare del tempo. Era irrilevante la circostanza che la società gli avesse versato, perlomeno per i mesi iniziali del rapporto di lavoro, una parte degli stipendi, poiché gli arretrati continuavano comunque ad aumentare. Inoltre, le trattative intercorse non lo liberavano dall'onere di adire al contempo le vie del diritto esecutivo. I giudici cantonali hanno considerato che non spettava al ricorrente decidere se ulteriori misure volte alla realizzazione dei crediti salariali fossero promettenti o meno, sottolineando che spesso i debitori adempiono ai propri obblighi di pagamento solo sotto la pressione di una richiesta di esecuzione o di un'imminente dichiarazione di fallimento. |l fatto che il ricorrente, nonostante i ripetuti avvertimenti di agire in esecuzione e il continuo aumento degli arretrati, si fosse limitato a dei solleciti verbali e scritti sull'arco di ben quattro mesi e mezzo, in particolare aspettando un mese e mezzo dal termine del contratto di lavoro, era incomprensibile e costituiva una grave negligenza. Per questo motivo, secondo i giudici cantonali, la decisione della Cassa andava tutelata e non occorreva esprimersi oltre.

E. 6.2 Il ricorrente ritiene che i fatti accertati dalla Corte cantonale non descrivano una situazione di passività, bensì il contrario. Il mancato avvio simultaneo di una procedura esecutiva durante la fase di trattativa extragiudiziale, oltre a renderla inutile, non sarebbe di per sé idoneo a fondare una grave violazione dell'obbligo di riduzione del danno. Nella fattispecie, inoltre, l'entità dell'arretrato non sarebbe eccezionale e in costante crescita. La situazione non sarebbe neppure stata protratta per molti mesi. Al contrario, il ricorrente avrebbe reagito progressivamente all'inadempienza intensificando le proprie iniziative nell'arco di pochi mesi, inoltrando un'istanza di fallimento senza preventiva esecuzione dopo una breve trattativa extragiudiziale rivelatasi inefficace. Inoltre, l'assunto secondo cui egli avrebbe dovuto aspettarsi la perdita dei salari dovuti già in una fase iniziale si fonderebbe erroneamente su una valutazione

ex post della situazione, anziché

ex ante, ossia sulla base delle informazioni e prospettive concretamente disponibili al momento dei fatti. La presenza di pagamenti parziali, l'avvio di una trattativa documentata e la promessa di un piano di rientro costituirebbero elementi oggettivi idonei a giustificare, per un periodo limitato, il rinvio dell'azione esecutiva.

E. 6.3.1 Secondo una giurisprudenza consolidata, di norma non è sufficiente, ai fini dell'adempimento dell'obbligo di ridurre il danno, limitarsi a sollecitare verbalmente il pagamento degli stipendi arretrati (cfr. tuttavia le citate sentenze 8C_643/2008 consid. 4, in cui richieste verbali sono state ritenute sufficienti, nonché 8C_408/2020 consid. 5.2 per la validità di richieste via WhatsApp). Ciò vale, ad esempio, in caso di inadempimento prolungato, ovvero superiore a due o tre mesi, dell'obbligo contrattuale del datore di lavoro; quando non viene effettuato alcun pagamento, nemmeno un acconto o un pagamento parziale; quando, dal punto di vista dell'assicurato, non vi sono validi motivi per prevedere un prossimo miglioramento della situazione e quando non sussistono altri motivi, comprensibili nel caso specifico, che rendano oggettivamente giustificabile l'attesa prima di intraprendere misure mirate (sentenze 8C_573/2017 del 18 ottobre 2017 consid. 2; 8C_61/2011 del 29 agosto 2011 consid. 4.2; 8C_682/2009 del 23 ottobre 2009 consid. 4.2). La giurisprudenza ha invece già protetto il comportamento di un assicurato che, dopo un primo sollecito scritto, ha atteso tre mesi prima di presentare un'azione per il pagamento dello stipendio presso un tribunale incompetente e, a seguito della decisione di incompetenza, ha adito il tribunale competente dopo circa altri 50 giorni. Siccome il datore di lavoro aveva sostanzialmente adempiuto ai propri obblighi di pagamento dello stipendio, l'assicurato, che era venuto a conoscenza del suo eventuale diritto ad un salario orario più elevato soltanto dopo la cessazione del rapporto di lavoro, non aveva motivo di dubitare della sua solvibilità e gli sforzi volti a trovare un accordo extragiudiziale risultavano giustificati in concreto (sentenza C 63/05 del 21 dicembre 2005 consid. 3). Il Tribunale federale delle assicurazioni (TFA; ora: IV e III Corte di diritto pubblico del Tribunale federale) ha pure tutelato un assicurato che non aveva intrapreso alcuna azione documentata per circa quattro mesi e mezzo dopo la cessazione del rapporto di lavoro, ma aveva dimostrato in modo credibile di aver effettuato diversi interventi telefonici e continuava comunque a ricevere i pagamenti rateali promessi (sentenza C 163/06 del 19 ottobre 2006 consid. 4.2).

E. 6.3.2 Le censure del ricorrente non possono essere accolte. Certo, gli elementi di fatto accertati dai giudici cantonali non evidenziano una marcata passività nei singoli passi intrapresi al fine di recuperare i propri crediti salariali. Nell'insieme, tuttavia, il comportamento da egli adottato non è conforme all'obbligo di ridurre il danno poiché ha permesso alla situazione, a discapito delle proprie pretese, di protrarsi per un tempo eccessivo. In particolare, gli sforzi intesi a trovare un accordo extragiudiziale con l'ex datore di lavoro, seppure di principio ammissibili ai sensi della giurisprudenza, sono intervenuti in un contesto in cui quest'ultimo era inadempiente da diversi mesi. L'ex datore di lavoro, oltre ad ignorare ripetutamente i solleciti verbali e scritti del ricorrente, non gli ha infatti versato alcunché. Invero, gli acconti ricevuti il 23 e 31 luglio 2024 non concernevano gli stipendi rivendicati successivamente. Non si è dunque in presenza di una situazione in cui il ricorrente ha continuato a percepire dei pagamenti, che essi fossero degli acconti o dei pagamenti rateali. L'inaffidabilità del debitore si è del resto nuovamente confermata proprio al termine delle trattative, omettendo di dare qualsiasi seguito alla richiesta di ratifica della convenzione inviatagli dal ricorrente. Nonostante quest'ultima inottemperanza, l'avvio di una procedura di fallimento è intervenuto soltanto a distanza di quasi un mese. Anche secondo la prospettiva esistente all'epoca dei fatti, non è possibile riconoscere che un tale agire sia conforme all'art. 55 cpv. 1 LADI . In tutte queste fasi, perlomeno a partire dal licenziamento del ricorrente, l'assenza di risultati concreti e l'inerzia della controparte non permettevano di relativizzare il crescente rischio di perdita dei crediti salariali. La Corte cantonale non ha dunque violato il diritto federale nel caso concreto, poiché i continui inadempimenti dell'ex datore di lavoro avrebbero imposto un comportamento più conseguente da parte del ricorrente nel rivendicare i propri crediti.

E. 7 Di conseguenza, poiché il diritto all'indennità per insolvenza andava negato già soltanto per la violazione dell'art. 55 cpv. 1 LADI, la Corte cantonale non era tenuta ad esaminare le restanti condizioni (cfr. in particolare consid. 4.1 supra). Tale agire non costituisce una violazione del diritto di essere sentito del ricorrente, contrariamente a quanto egli pretenda, nella misura in cui l'autorità può limitarsi a trattare gli argomenti e le censure che appaiono rilevanti per il giudizio, in quanto atti a influire sulla decisione (cfr. tra tante, DTF 148 III 30 consid. 3.1).

E. 8 Ne discende che il ricorso deve essere respinto. Le spese giudiziarie seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 LTF).

Dispositiv

Il ricorso è respinto.
Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente.
Comunicazione alle parti, al Tribunale d'appello del Cantone dei Grigioni e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO). Lucerna, 23 giugno 2026

Volltext (verifizierbarer Originaltext)

Bundesgericht

Tribunal fédéral

Tribunale federale

Tribunal federal

8C_78/2026

Sentenza del 23 giugno 2026

IV Corte di diritto pubblico

Composizione

Giudici federali Viscione, Presidente,

Maillard, Scherrer Reber,

Cancelliere Colombi.

Partecipanti al procedimento

A.________, Italia, patrocinato dall'avv. David Simoni,

ricorrente,

contro

Ufficio per l'industria, arti e mestieri e lavoro dei

Grigioni, Ringstrasse 10, 7001 Coira,

opponente.

Oggetto

Assicurazione contro la disoccupazione (indennità per insolvenza),

ricorso contro la sentenza del Tribunale d'appello del Cantone dei Grigioni del 15 gennaio 2026 (SV2 25 35).

Fatti:

A.b. In data 28 maggio 2025, il Tribunale C.________ ha dichiarato lo scioglimento di B.________ AG e ordinato la liquidazione in via di fallimento.

Chiamati a pronunciarsi, il Tribunale cantonale postula il respingimento del ricorso mentre l'Ufficio per l'industria, arti e mestieri e lavoro dei Grigioni rinuncia a presentare delle osservazioni.

Diritto:

La sentenza impugnata è una decisione finale (art. 90 LTF) resa in una materia di diritto pubblico (art. 82 segg. LTF) da un'autorità cantonale di ultima istanza (art. 86 cpv. 1 lett. d e cpv. 2 LTF). Presentato in tempo utile (art. 100 cpv. 1 LTF) e nelle debite forme (art. 42 LTF), il ricorso è ammissibile.

2.1. Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto federale (art. 106 cpv. 1 LTF). Nondimeno, considera in via di principio solo gli argomenti proposti (art. 42 cpv. 2 LTF), salvo in caso di violazioni manifeste del diritto, rilevate d'ufficio (DTF 149 II 337 consid. 2.2). La parte ricorrente deve di conseguenza confrontarsi almeno sommariamente con i considerandi del giudizio impugnato, esponendo in quale misura lo stesso sarebbe lesivo del diritto (DTF 143 II 283 consid. 1.2.2; 142 I 99 consid. 1.7.1). Esigenze più severe valgono poi in relazione alla violazione di diritti fondamentali, che dev'essere motivata in modo circostanziato ed esaustivo, pena l'inammissibilità (art. 106 cpv. 2 LTF; DTF 143 II 283 consid. 1.2.2; 142 III 364 consid. 2.4).

2.2. Per quanto riguarda i fatti, il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sugli accertamenti svolti dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsene se sono stati eseguiti violando il diritto ai sensi dell'art. 95 LTF o in modo manifestamente inesatto, ossia arbitrario ai sensi dell'art. 9 Cost. (art. 105 cpv. 2 LTF), ciò che dev'essere dimostrato con una critica precisa e circostanziata (art. 106 cpv. 2 LTF; DTF 146 IV 88 consid. 1.3.1).

Oggetto del contendere è sapere se la sentenza della Corte cantonale, che ha confermato il diniego dell'indennità d'insolvenza richiesta dal ricorrente, sia lesiva del diritto federale.

4.1. L'art. 51 cpv. 1 LADI (RS 837.0) prevede che i lavoratori soggetti all'obbligo di contribuzione, al servizio di datori di lavoro che sottostanno in Svizzera ad una procedura d'esecuzione forzata o che occupano in Svizzera lavoratori, hanno diritto all'indennità per insolvenza, se:

a.a. il loro datore di lavoro è stato dichiarato in fallimento e se a quel momento vantano crediti salariali oppure

a.b. il fallimento non viene dichiarato soltanto perché in seguito a manifesto indebitamento del datore di lavoro nessun creditore è disposto ad anticipare le spese o

a.c. hanno presentato, contro il loro datore di lavoro, una domanda di pignoramento per crediti salariali.

L'indennità per insolvenza copre i crediti salariali concernenti gli ultimi quattro mesi al massimo dello stesso rapporto di lavoro (art. 52 cpv. 1 LADI).

4.2. A norma dell'art. 55 cpv. 1 LADI il lavoratore, nella procedura di fallimento o di pignoramento, deve prendere ogni provvedimento necessario alla tutela dei suoi diritti rispetto al datore di lavoro, fintanto che la cassa gli comunichi d'averlo surrogato nella procedura. Successivamente, deve assistere la cassa, in ogni modo adeguato, nella difesa del suo diritto.

4.2.1. L'obbligo per l'assicurato di ridurre il danno, ai sensi dell'art. 55 cpv. 1 LADI, si applica anche qualora il rapporto di lavoro è sciolto prima dell'apertura della procedura di fallimento. In questo caso, il lavoratore che non ha ricevuto lo stipendio a causa di difficoltà economiche riscontrate dal datore di lavoro ha l'obbligo d'intraprendere tutti i passi utili per recuperare il proprio credito, pena la perdita del diritto all'indennità per insolvenza (DTF 114 V 56 consid. 4; sentenze 8C_536/2025 del 15 gennaio 2026 consid. 3.3; 8C_386/2023 del 6 dicembre 2023 consid. 3.2; 8C_408/2020 del 7 ottobre 2020 consid. 3). Dopo la scioglimento dei rapporti di lavoro, l'assicurato non può attendere diversi mesi prima di intentare une causa giudiziaria contro il suo ex datore di lavoro. Egli deve infatti mettere in conto un eventuale peggioramento della situazione finanziaria di quest'ultimo e dunque un aumento delle difficoltà, per l'assicurazione contro la disoccupazione, di recuperare i crediti derivanti dalla surrogazione prevista dall'art. 54 LADI (sentenze 8C_536/2025 citata consid. 3.3; 8C_749/2016 del 22 novembre 2017 consid. 3.5.3 con riferimenti; 8C_66/2013 del 18 novembre 2013 consid. 4.4). Si tratta di evitare che l'assicurato resti inattivo in attesa della dichiarazione di fallimento dell'ex datore di lavoro (sentenze 8C_536/2025 citata consid. 3.3; 8C_367/2022 del 7 ottobre 2022 consid. 3.2; 8C_956/2012 del 19 agosto 2013 consid. 3; C 367/01 del 12 aprile 2002 consid. 1b).

4.2.2. All'obbligo di ridurre il danno a carico dell'assicurato prima della risoluzione del rapporto di lavoro non vanno tuttavia poste le medesime esigenze richieste dopo tale evenienza. In che misura siano ragionevoli le misure volte a far valere le pretese salariali già prima della cessazione del rapporto di lavoro va valutato in base alle circostanze complessive del singolo caso. Occorre in ogni caso che il lavoratore mostri in maniera inequivocabile e riconoscibile per il datore di lavoro il carattere serio della sua pretesa salariale (sentenze 8C_53/2025 dell'8 settembre 2025 consid. 2.3; 8C_820/2019 del 29 aprile 2020 consid. 4.3.1; C 367/01, citata, consid. 1b; C 194/01 del 15 ottobre 2001 consid. 1c). Affinché sussista il diritto all'indennità per insolvenza per crediti salariali insoluti, l'assicurato deve perseguire in modo sistematico e continuativo le iniziative intraprese nei confronti del datore di lavoro, le quali devono sfociare in una delle fasi della procedura di esecuzione forzata previste dalla legge. I lavoratori devono infatti comportarsi nei confronti del datore di lavoro come se l'istituto dell'indennità per insolvenza non esistesse. Nessuna inattività prolungata è ammissibile. La violazione dell'obbligo di ridurre il danno implica che all'assicurato possa essere contestata una colpa intenzionale o una grave negligenza (citate sentenze 8C_536/2025 consid. 3.3; 8C_367/2022 consid. 3.2; 8C_408/2020 consid. 3; sentenza 8C_211/2014 del 17 luglio 2014 consid. 6.1).

4.2.3. Ciò non significa che il lavoratore sia obbligato ad avvalersi immediatamente dei mezzi previsti dal diritto esecutivo contro il datore di lavoro. Ogni possibilità che permetta all'assicurato di salvaguardare il suo diritto deve essere presa in considerazione in questo contesto, non essendo possibile escludere a priori delle soluzioni di compromesso tra le parti (sentenza C 183/97 del 25 giugno 1998 consid. 1c). La giurisprudenza non richiede neppure che l'assicurato assuma una condotta giuridicamente irreprensibile, bensì un comportamento che, nelle circostanze concrete del caso specifico, appaia scontato dal punto di vista di una persona ragionevole (sentenze 8C_408/2020, citata, consid. 5.2; C 231/06 del 5 dicembre 2006 consid. 3.2). Nel caso in cui una cassa di disoccupazione ammetta una violazione dell'obbligo di ridurre il danno già per il fatto che un assicurato, trascorso il termine di pagamento di trenta giorni, non ha agito contro il suo ex datore di lavoro attraverso le vie esecutive o mediante una causa giudiziaria, essa misconosce le realtà del mondo del lavoro e pretende più di quanto richieda di regola la giurisprudenza (8C_643/2008 del 4 novembre 2008 consid. 3.3). È ad ogni modo del tutto ragionevole, dal punto di vista del diritto all'indennità per l'insolvenza, presupporre un procedimento esecutivo in fase avanzata, essendo risaputo che molti debitori adempiono ai propri obblighi di pagamento soltanto sotto la pressione dell'imminente apertura del fallimento (DTF 134 V 88 consid. 6.2; 131 V 196 consid. 4.1.2).

5.1. I giudici cantonali hanno accertato che il ricorrente ha inizialmente sollecitato verbalmente il datore di lavoro per il mancato pagamento dello stipendio, poi anche mediante raccomandata del 23 settembre 2024 impartendo un termine di sette giorni, allo scadere del quale avrebbe intrapreso ulteriori passi necessari alla salvaguardia dei propri legittimi interessi. Egli ha ribadito le proprie pretese con raccomandata del 23 ottobre 2024, chiedendo il versamento di fr. 15'166.65 (inclusa la relativa quota parte di tredicesima) entro il 31 ottobre 2024 con l'avvertimento che, trascorso il termine, avrebbe intrapreso le vie esecutive e giudiziarie. Dalla risoluzione del contratto, avvenuta il 16 settembre 2024, il ricorrente ha pure continuato i solleciti tramite messaggistica telefonica. Il 29 ottobre 2024, la società ha risposto alla precedente raccomandata inviandogli le buste paga nonché gli acconti sugli stipendi già percepiti, sostenendo che il ricorrente sarebbe stato a conoscenza della momentanea situazione di ritardo e si sarebbe comunque dimostrato disponibile a lavorare fino alla risoluzione del problema, visti anche i versamenti del 23 e 31 luglio 2024 per l'importo di fr. 6'612.-. L'ex datrice di lavoro aveva inoltre dichiarato di voler versare quanto dovuto fino al mese di agosto 2024 e, data l'assenza dal lavoro nonché il negato contatto telefonico da parte del ricorrente, 75 % dello stipendio di settembre ma non quello di ottobre 2024. Essa aveva proposto di versare la somma dovuta di fr. 8'183.50 a rate mensili di fr. 1'000.- a partire dal mese di novembre 2024.

5.2. Il 5 novembre 2024, il ricorrente ha contestato integralmente tale presa di posizione e richiesto, tra l'altro, il versamento di fr. 10'000.- in due rate da fr. 5'000.-, ammonendo che avrebbe intrapreso le vie giudiziarie in caso di mancata accettazione o reazione. In data 11 novembre 2024, la società ha sottolineato la volontà di pagare malgrado la presenza di scarsa liquidità, dichiarando di voler versare fr. 9'000.- in tre rate mensili da fr. 3'000.-. Proposta, questa, accettata dal ricorrente il 12 novembre 2024 con l'invio di una convenzione da firmare alla controparte. Dopo essersi nuovamente manifestato il 19 novembre 2024 chiedendo informazioni in merito e non avendo ricevuto né la convenzione firmata, né la rata promessa e i documenti richiesti, il 2 dicembre egli ha comunicato all'ex datrice di lavoro di voler procedere, tra l'altro, con l'avvio della procedura di fallimento. Quest'ultima, il giorno stesso, ha preso posizione riguardo a dei moduli mancanti. Il 13 dicembre 2024 il ricorrente ha presentato un'istanza di fallimento senza preventiva esecuzione al Tribunale C.________, il quale ha stralciato dai ruoli la procedura con sentenza del 15 gennaio 2025 per mancato pagamento dell'anticipo.

5.3. Nel ricorso non è censurato il carattere arbitrario degli accertamenti appena descritti. Essi sono dunque vincolanti per il Tribunale federale (art. 105 cpv. 1 LTF).

Il ricorrente sostiene che la sentenza impugnata, costitutiva di un'applicazione eccessivamente rigida e schematica dell'art. 55 LADI, non sarebbe conforme alla giurisprudenza.

6.1. Secondo la Corte cantonale il ricorrente avrebbe dovuto adire le vie esecutive prima di quanto fatto. Al più tardi al momento della risoluzione del contratto di lavoro, egli avrebbe dovuto intentare un'esecuzione oppure un'altra azione legale. Ma anche per il periodo precedente, il ricorrente avrebbe potuto intraprendere delle azioni legali per preservarsi dai notevoli arretrati salariali (tre mesi) dato che egli, al corrente della situazione finanziaria precaria della società, poteva solamente aspettarsi la perdita dei salari dovuti o, quantomeno, doveva considerare che il rischio aumentasse costantemente con il passare del tempo. Era irrilevante la circostanza che la società gli avesse versato, perlomeno per i mesi iniziali del rapporto di lavoro, una parte degli stipendi, poiché gli arretrati continuavano comunque ad aumentare. Inoltre, le trattative intercorse non lo liberavano dall'onere di adire al contempo le vie del diritto esecutivo. I giudici cantonali hanno considerato che non spettava al ricorrente decidere se ulteriori misure volte alla realizzazione dei crediti salariali fossero promettenti o meno, sottolineando che spesso i debitori adempiono ai propri obblighi di pagamento solo sotto la pressione di una richiesta di esecuzione o di un'imminente dichiarazione di fallimento. |l fatto che il ricorrente, nonostante i ripetuti avvertimenti di agire in esecuzione e il continuo aumento degli arretrati, si fosse limitato a dei solleciti verbali e scritti sull'arco di ben quattro mesi e mezzo, in particolare aspettando un mese e mezzo dal termine del contratto di lavoro, era incomprensibile e costituiva una grave negligenza. Per questo motivo, secondo i giudici cantonali, la decisione della Cassa andava tutelata e non occorreva esprimersi oltre.

6.2. Il ricorrente ritiene che i fatti accertati dalla Corte cantonale non descrivano una situazione di passività, bensì il contrario. Il mancato avvio simultaneo di una procedura esecutiva durante la fase di trattativa extragiudiziale, oltre a renderla inutile, non sarebbe di per sé idoneo a fondare una grave violazione dell'obbligo di riduzione del danno. Nella fattispecie, inoltre, l'entità dell'arretrato non sarebbe eccezionale e in costante crescita. La situazione non sarebbe neppure stata protratta per molti mesi. Al contrario, il ricorrente avrebbe reagito progressivamente all'inadempienza intensificando le proprie iniziative nell'arco di pochi mesi, inoltrando un'istanza di fallimento senza preventiva esecuzione dopo una breve trattativa extragiudiziale rivelatasi inefficace. Inoltre, l'assunto secondo cui egli avrebbe dovuto aspettarsi la perdita dei salari dovuti già in una fase iniziale si fonderebbe erroneamente su una valutazione

ex post della situazione, anziché

6.3.

6.3.1. Secondo una giurisprudenza consolidata, di norma non è sufficiente, ai fini dell'adempimento dell'obbligo di ridurre il danno, limitarsi a sollecitare verbalmente il pagamento degli stipendi arretrati (cfr. tuttavia le citate sentenze 8C_643/2008 consid. 4, in cui richieste verbali sono state ritenute sufficienti, nonché 8C_408/2020 consid. 5.2 per la validità di richieste via WhatsApp). Ciò vale, ad esempio, in caso di inadempimento prolungato, ovvero superiore a due o tre mesi, dell'obbligo contrattuale del datore di lavoro; quando non viene effettuato alcun pagamento, nemmeno un acconto o un pagamento parziale; quando, dal punto di vista dell'assicurato, non vi sono validi motivi per prevedere un prossimo miglioramento della situazione e quando non sussistono altri motivi, comprensibili nel caso specifico, che rendano oggettivamente giustificabile l'attesa prima di intraprendere misure mirate (sentenze 8C_573/2017 del 18 ottobre 2017 consid. 2; 8C_61/2011 del 29 agosto 2011 consid. 4.2; 8C_682/2009 del 23 ottobre 2009 consid. 4.2). La giurisprudenza ha invece già protetto il comportamento di un assicurato che, dopo un primo sollecito scritto, ha atteso tre mesi prima di presentare un'azione per il pagamento dello stipendio presso un tribunale incompetente e, a seguito della decisione di incompetenza, ha adito il tribunale competente dopo circa altri 50 giorni. Siccome il datore di lavoro aveva sostanzialmente adempiuto ai propri obblighi di pagamento dello stipendio, l'assicurato, che era venuto a conoscenza del suo eventuale diritto ad un salario orario più elevato soltanto dopo la cessazione del rapporto di lavoro, non aveva motivo di dubitare della sua solvibilità e gli sforzi volti a trovare un accordo extragiudiziale risultavano giustificati in concreto (sentenza C 63/05 del 21 dicembre 2005 consid. 3). Il Tribunale federale delle assicurazioni (TFA; ora: IV e III Corte di diritto pubblico del Tribunale federale) ha pure tutelato un assicurato che non aveva intrapreso alcuna azione documentata per circa quattro mesi e mezzo dopo la cessazione del rapporto di lavoro, ma aveva dimostrato in modo credibile di aver effettuato diversi interventi telefonici e continuava comunque a ricevere i pagamenti rateali promessi (sentenza C 163/06 del 19 ottobre 2006 consid. 4.2).

6.3.2. Le censure del ricorrente non possono essere accolte. Certo, gli elementi di fatto accertati dai giudici cantonali non evidenziano una marcata passività nei singoli passi intrapresi al fine di recuperare i propri crediti salariali. Nell'insieme, tuttavia, il comportamento da egli adottato non è conforme all'obbligo di ridurre il danno poiché ha permesso alla situazione, a discapito delle proprie pretese, di protrarsi per un tempo eccessivo. In particolare, gli sforzi intesi a trovare un accordo extragiudiziale con l'ex datore di lavoro, seppure di principio ammissibili ai sensi della giurisprudenza, sono intervenuti in un contesto in cui quest'ultimo era inadempiente da diversi mesi. L'ex datore di lavoro, oltre ad ignorare ripetutamente i solleciti verbali e scritti del ricorrente, non gli ha infatti versato alcunché. Invero, gli acconti ricevuti il 23 e 31 luglio 2024 non concernevano gli stipendi rivendicati successivamente. Non si è dunque in presenza di una situazione in cui il ricorrente ha continuato a percepire dei pagamenti, che essi fossero degli acconti o dei pagamenti rateali. L'inaffidabilità del debitore si è del resto nuovamente confermata proprio al termine delle trattative, omettendo di dare qualsiasi seguito alla richiesta di ratifica della convenzione inviatagli dal ricorrente. Nonostante quest'ultima inottemperanza, l'avvio di una procedura di fallimento è intervenuto soltanto a distanza di quasi un mese. Anche secondo la prospettiva esistente all'epoca dei fatti, non è possibile riconoscere che un tale agire sia conforme all'art. 55 cpv. 1 LADI . In tutte queste fasi, perlomeno a partire dal licenziamento del ricorrente, l'assenza di risultati concreti e l'inerzia della controparte non permettevano di relativizzare il crescente rischio di perdita dei crediti salariali. La Corte cantonale non ha dunque violato il diritto federale nel caso concreto, poiché i continui inadempimenti dell'ex datore di lavoro avrebbero imposto un comportamento più conseguente da parte del ricorrente nel rivendicare i propri crediti.

Di conseguenza, poiché il diritto all'indennità per insolvenza andava negato già soltanto per la violazione dell'art. 55 cpv. 1 LADI, la Corte cantonale non era tenuta ad esaminare le restanti condizioni (cfr. in particolare consid. 4.1 supra). Tale agire non costituisce una violazione del diritto di essere sentito del ricorrente, contrariamente a quanto egli pretenda, nella misura in cui l'autorità può limitarsi a trattare gli argomenti e le censure che appaiono rilevanti per il giudizio, in quanto atti a influire sulla decisione (cfr. tra tante, DTF 148 III 30 consid. 3.1).

Ne discende che il ricorso deve essere respinto. Le spese giudiziarie seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 LTF).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:

Il ricorso è respinto.

Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente.

Comunicazione alle parti, al Tribunale d'appello del Cantone dei Grigioni e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO).

Lucerna, 23 giugno 2026

In nome della IV Corte di diritto pubblico

del Tribunale federale svizzero

La Presidente: Viscione

Il Cancelliere: Colombi